سنتز، شناسایی، ساختار و بررسی خاصیت میزبانی پیناکولوفان ها

در این پایان نامه به سنتز و بررسی خواص چند پیناکولوفان پرداخته شده است. این سیکلوفان ها به خانواده بزرگ سوپرامولکول ها تعلق دارند. با توجه به کاربرد های آن ها در شیمی سوپرامولکولی مانند توانایی خودتجمعی بسیار جالب این مولکول ها و همچنین دارا بودن حفره های مناسب و ثابت و استفاده از آن ها در زمینه شیمی میزبان- مهمان، تحقیق در این زمینه را بسیار پر اهمیت ساخته است. به طور کلی می توان این گروه از ترکیبات را به عنوان یکی از گونه های پر اهمیت که کاربردهای فراوانی در نانوتکنولوژی مولکولی دارند معرفی کرد. در ابتدا سنتز پیناکولوفان های 1 و 2 و 3 به روش مک موری از دی آلدهید یک متیلنه 13 صورت گرفت. سنتز پیناکولوفان های مربوطه به روش جفت شدن پیناکولی و با استفاده از ti(0) انجام شد. درادامه ی تحقیقات به بررسی خصوصیات این مولکول ها در شیمی سوپرامولکولی پرداخته شد. بررسی نحوه ی کمپلکس دهی این این ترکیبات بوسیله دستگاه اندازه گیری مقاومت الکتریکی inphaze به طور کامل انجام شد. در این راستا از 12 نمک فلز واسطه مختلف برای کمپلکس دهی با پیناکولوفان ها استفاده شد که مطلوب ترین شرایط مربوط به کمپلکس یون نقره با ایزومر سیس بود. همچنین برای تایید اطلاعات به دست آمده طیف nmr مربوط به کمپلکس این ترکیبات تهیه شد که نشان دهنده شرایط کمپلکس دهی خاص برای این ترکیبات بود که متمایز با استیلبنوفان ها می باشد. طیف به دست آمده نشانگر این بود که حلقه های بنزن هیچ نقشی در به دام انداختن یون نقره نداشته و نه تنها پوشش الکترونی هیدروژن های ناحیه بنزنی کاهش نداشته، بلکه با کاهش اثر الکترونگاتیوی اکسیژن های مجاور که درگیر کمپلکس دهی با یون فلز هستند، هیدروژن های حلقه های بنزن افزایش پوشش الکترونی پیدا کرده و به طرف میدان قوی تر جابجا شده اند. در کنار تحقیقات انجام شده، به تکمیل اطلاعات در مورد پیناکولوفان های از قبل سنتز شده پرداخته شد. به همین منظور ساختار کریستالوگرافی برای پیناکولوفان دو متیلنه ترانس ارائه شد. ساختار ortep به دست آمده تایید کننده اطلاعات قبلی است.